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Raspberry Pi はデフォルト（標準）でSSH機能は無効になっています。セキュリティ対策のためです。SSHを使用する場合は、raspi-configで有効化する必要があります。
一度インストールが終わってからSSHを有効化するのも良いですが、microSDカードにRaspberry Pi OSを書き込んだ時点でSSHを有効化しながら起動することが可能です。
その手順は簡単なものです。
空のSSHとは？
RaspbianをインストールするためmicroSDカードへ書き込んだ後、空(から)のSSHファイルを用意することにより有効化になります。
SSHファイルが初回起動時にboot直下に存在した場合、SSHを有効にして、その作成した空のSHHファイルを削除するという仕組みです。
So we’ve provided a simple mechanism for enabling SSH before an image is booted.The boot partition on a Pi should be accessible from any machine with an SD card reader, on Windows, Mac, or Linux. If you want to enable SSH, all you need to do is to put a file called ssh in the /boot/ directory. The contents of the file don’t matter: it can contain any text you like, or even nothing at all. When the Pi boots, it looks for this file; if it finds it, it enables SSH and then deletes the file. SSH can still be turned on or off from the Raspberry Pi Configuration application or raspi-config; this is simply an additional way to turn it on if you can’t easily run either of those applications.
空（から）というのは、空っぽという意味で、ファイル自体には何もデータが存在しないことです。
Windowsだけを使っていると、あまり馴染みはありません。 フォルダで見ると、SSHという名前の付いたアイコンファイルがあるだけに見えます。
これはスイッチになる切っ掛けだと思ってください。
OSの起動で、SSHという名前だけのファイルがあった場合、SSHを有効化して立ち上げてくれるということです。
主にヘッドレスインストール（マウスもキーボードも接続せずにインストールする方法）の際に用います。これでSSHを有効化するのに、SSHで接続しなくてはならないという矛盾が無くなります。
SSHが有効になっていれば、モニターを繋がなくてもターミナルを使って他のPCやMacから操作することが可能になります。
最初からSSHで接続できれば問題ないのですけど、冒頭のようにセキュリティのため無効化されています。
SSH有効化のために2つのファイルを用意して、より簡単にインストール＆セットアップしましょう！
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SSHファイルの作成方法
用意するファイルは「ssh」というファイルです。テキストエディッタで作成しても良いのですが、他のマシンのターミナルから簡単に作成できます。
/bootディレクトリに空の”ssh”というファイルを作成すればOKとのこと。（拡張子なしでファイル名がssh）
**方法1：**テキストエディタを使う
Macの場合、テキストエディットで新規作成後に何も記入せず、ssh.txtで保存後、ファイルの名前変更で.txtを削除します。
Windowsの場合は、ファイルを操作するエクスプローラーで、新規テキストを拡張子なしのsshというファイル名で作成すればOKです。
**方法２：**touchコマンドを利用
touch /Volumes/boot/ssh
これでSSHファイルが作成できました。
ネットワーク接続も必要
SSHを有効にしても、Wi-Fiなどネットワークに接続できなければ、SSH接続もできません。正に手も足も出ない状態になってしまいます。
といっても、OSが起動する前に、起動してもモニターに接続していない状態で、どうやってネットワーク接続の設定を完了させるか？
これもSSHファイルと同様に仕組みが用意されています。Wi-Fiなどのネットワーク設定を記した「wpa_supplicant.conf」を作成し、同じようにBoot直下へ配置することでネットワークに接続された状態で起動します。
wpa_supplicant.confファイルは中身はテキストです。書式に沿って用意しましょう。
空のSSHファイル、Wi-Fiの設定ファイル（wpa_supplicant.conf）をmicroSDカードの/bootへコピーすることで便利に使えます。
この2つのファイルは、一度作成しておけば、何度でも使い回せます。（同じネットワーク環境なら）
モニターに繋がない、ヘッドレスインストールをおこなう時に試してください。